Da qualunque parte si arrivi a San Severino Marche, si scorge in lontananza Castello, la zona più alta della città. Fu fondata nel VI secolo d.C. dai profughi della vicina Septempeda, centro di fondazione romana distrutto da Totila.

Nella parte bassa sorge il borgo che risale al XIII secolo, realizzato in prossimità del fiume Potenza per ragioni commerciali. Interessante è la centrale piazza del Popolo, di forma ellittica e gran parte porticata, su cui si affacciano il Palazzo Comunale (XVIII secolo) e il Palazzo dei Governatori (XVI secolo). Il Palazzo Tacchi-Venturi (XV secolo) ospita l’omonima Pinacoteca (con opere di Lorenzo e Jacopo Salimbeni, nativi del luogo, Vittore Crivelli e Pinturicchio) e nel Museo archeologico sono esposti reperti preistorici e dell’antica Septempeda. Tra i monumenti della città alta è degno di nota il Duomo Vecchio (del X secolo, con rimaneggiamenti successivi), con coro quattrocentesco e affreschi dei Salimbeni. È fiancheggiato da un possente campanile coevo, prototipo delle altre torri campanarie di San Severino. La visita del territorio di San Severino Marche consente di vivere un’esperienza unica a contatto con le tradizioni e la cultura marchigiana. Si può deliziare il palato con sapori di piatti antichi oltre ad oli e vini per i quali San Severino ha acquisito anche un D.O.C. Nella prima metà di giugno, si svolge il famoso Palio dei Castelli